Biyolojik aktivite gösterebilecek piridazin türevlerinin sentezi


Dr. Öğr. Üyesi Galip ÖZER

Tez Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye

Tez Danışmanı: Prf. Dr. Metin Balcı

Tezin Onay Tarihi: 1997

Tezin Dili: Türkçe

Özet:

 Dimetil~l,2,4,5-tetrazin-3,6-dikarboksilat (47) sentetik potansiyeli yüksek olup invers- Diels-Alder reaksiyonlannın dien komponenti olan bir bileşiktir. Tetrazinin dien ve epoksi alkenler ile reaksiyonu incelendi. Bu reaksiyonların sonucunda ftalazin tipi dihidrodiol ve diolepoksitler için öncü bileşiklerin sentezinin yanı sıra çeşitli ftalazin türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. R,0,a¥ T T V ° | l o °"f CH3 R °^CH3 47 İİ3 CH3 120 CH3 R= C02CH3 Ayrıca 6,6- dimetil fulven endoperoksit ile tetrazinin reaksiyonundan oluşan ürünlerin yapıları aydınlatıldı. Böylece fulven endoperoksit gibi kararsız bir molekülün yakalandığı ortaya kondu. Fulven endoperoksit kimyasındaki mekanistik çalışmaları destekler bulgular da elde edildi. Önemli sentetik ve mekanistik potansiyeli olan benzonorbornadienin tetrazin ile reaksiyonu gerçekleştirildi. Katılmanın ekzo seçici olduğu ortaya kondu. Tetrazinin sikloheptatrien ve 7-karbometoksi sikloheptatrien ile de invers-Diels-Alder reaksiyonu incelendi. Sikloheptatrien periselektif olarak 1,2 pozisyonundan katılma verirken, 7 pozisyonunda 7r-elektron çekici sübstitüentin varlığı beklenildiği gibi, norkaradien katılma ürünü oluşturdu.