Synthesis, Single Crystal X Ray Diffraction and Density Functional Theory Investigations of the p-Toluene Sulphonic Acid Complex of 3,5-Diphenyl-1H-Pyrazole
Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, vol.16, no.1, pp.75-90, 2026 (TRDizin)
- Publication Type: Article / Article
- Volume: 16 Issue: 1
- Publication Date: 2026
- Doi Number: 10.31466/kfbd.1638041
- Journal Name: Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi
- Journal Indexes: TR DİZİN (ULAKBİM)
- Page Numbers: pp.75-90
- Open Archive Collection: AVESIS Open Access Collection
- Ataturk University Affiliated: Yes
Abstract
In the present investigation, a novel complex of p-toluene sulphonic acid with 3,5-diphenyl-1H-pyrazole (p-TSA/DPP) was synthesized and subsequently characterized through various experimental techniques, including IR spectroscopy, 1H-NMR, and 13C-NMR, while the structural integrity of the compound was confirmed via single crystal X-ray diffraction analysis. Pyrazole molecules are stacked on top of each other and oriented in opposite directions, forming a layered polymeric structure by hydrogen bonding with two sulphuric acids. The density functional theory (DFT) method was used to analyze the synthetic compound's geometry at the B3LYP/6-31G (d, p) level. The single crystal XRD measurements and the optimized geometric parameters produced by the DFT calculation agree well.
Bu çalışmada, 3,5-difenil-1H-pirazol (p-TSA/DPP) ile yeni bir p-toluen sülfonik asit kompleksi sentezlenmiş, IR spektroskopisi, 1H-NMR ve 13C-NMR ile karakterize edilmiş ve sentezlenen bileşiğin yapısal bütünlüğü tek kristal X-ışını kırınım analizi ile doğrulanmıştır. Pirazol molekülleri üst üste yığılmış ve zıt yönlere yönlendirilmiş, iki sülfürik asit ile hidrojen bağı kurarak katmanlı bir polimerik yapı oluşturmuştur. Sentetik bileşiğin geometrisini B3LYP/6-31G (d, p) seviyesinde analiz etmek için yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT) yöntemi kullanılmıştır. Tek kristal XRD ölçümleri ve DFT hesaplamasıyla üretilen optimize edilmiş geometrik parametreler son derece uyumlu görünmektedir.