Kinazolinlerin Trikloroizosiyanürik Asit (TCCA) ile Regioselektif Yükseltgenmesi ve Klorlanması
37. Ulusal Kimya Kongresi,, Erzurum, Türkiye, 24 - 27 Haziran 2026, ss.486, (Özet Bildiri)
- Yayın Türü: Bildiri / Özet Bildiri
- Basıldığı Şehir: Erzurum
- Basıldığı Ülke: Türkiye
- Sayfa Sayıları: ss.486
- Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
- Atatürk Üniversitesi Adresli: Evet
Özet
Kinazolinlerin Trikloroizosiyanürik Asit (TCCA) ile
Regioselektif Yükseltgenmesi ve Klorlanması
Merve Kalemli1
, Ziya Dağalan2
, Fuat Aslan1
, Sefa Uçar1
1
Atatürk Üniversitesi Fen Fakültesi Kimya Bölümü, Erzurum-Türkiye 2
Atatürk Üniversitesi Hınıs Meslek Yüksekokulu Eczane Hizmetleri Bölümü, Erzurum-Türkiye
Halojenleme, organik sentezde en önemli dönüşümlerden biridir. Bu reaksiyonlarda genellikle moleküler
halojenler (özellikle Br2 ve Cl2) kullanılmasına rağmen, bu reaktiflerin tehlikeli ve zor taşınabilir yapıları
nedeniyle son yıllarda katı halojen taşıyıcılarına olan ilgi artmıştır. Trikloroizosiyanürik asit (TCCA), kolay
kullanımı, kararlılığı, düşük maliyeti ve güvenli yapısı sayesinde hem halojenleme hem de yükseltgenme
reaksiyonlarında kullanılan etkili bir katı klor kaynağıdır [1]. Kinazolin türevleri, biyolojik ve farmasötik
özellikleri nedeniyle tıbbi kimyada önemli bir heterohalkalı bileşik sınıfını oluşturmaktadır. Özellikle halojenli
kinazolin türevleri, farmasötik kimya ve metal katalizli çapraz kenetlenme reaksiyonlarında değerli ara ürünler
olarak kullanılmaktadır. Bu nedenle, kinazolinlerin seçici ve verimli biçimde işlevselleştirilmesine yönelik
yeni yöntemlerin geliştirilmesi büyük önem taşımaktadır. Bu çalışmada, kinazolinlerin TCCA kullanılarak
regioselektif yükseltgenme ve klorlanma reaksiyonları araştırıldı. TCCA’nın hem oksidasyon ajanı hem de
klor kaynağı olarak kullanılmasıyla, kontrollü koşullar altında farklı klorlanmış ve aromatikleşmiş kinazolin
türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Böylece, doymuş kinazolin türevlerinden aromatik kinazolin yapılarına
dönüşüm ile eşzamanlı veya ardışık klorlanma süreçleri sistematik olarak incelendi. Geliştirilen yöntemlerin;
pratik uygulanabilirlik, güvenli reaksiyon koşulları ve yüksek seçicilik sağlaması ve ayrıca elde edilen halojenli
kinazolin türevlerinin, ileri sentetik dönüşümler ve biyolojik açıdan aktif yeni moleküllerin sentezi için önemli
başlangıç bileşikleri olma potansiyeli çalışmayı oldukça ilgi çekici kılmaktadır.
Teşekkür: Bu çalışma, Türkiye Bilimsel ve Teknolojik Araştırma Kurumu (TÜBİTAK) tarafından desteklenmiştir
(Proje No: 124Z900). Desteklerinden dolayı TÜBİTAK’a teşekkür ederiz.
Kaynak
[1] Gaspa, S., Carraro, M., Pisano, L., Porcheddu, A., and De Luca, L. 2019, “Trichloroisocyanuric acid: A versatile and efficient
chlorinating and oxidizing reagent”, European Journal of Organic Chemistry, 2019, 3544-3552.
Anahtar Kelimeler: Kinazolin, Trikloroizosiyanürik asit, Klorlama, Yükseltgenme, 1 3-Diazanaftalin.