Dopaminerjik 2-amino-5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin'in alternatif sentezi

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2009

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Necla Öztaşkın

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Süleyman GÖKSU

Özet:

Bu tez kapsamında, önemli biyolojik aktivitelere sahip 2-amino-5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin'in alternatif bir sentezi, naftalin-2-karboksilik asit'den çıkılarak yedi kademede ve %25 toplam verimle gerçekleştirildi.2-Naftoik asit'in yer seçici bromlanması 5-brom-2-naftoik asit'i, bu bileşiğin asit katalize MeOH ile esterleştirme reaksiyonu metil-5-brom-2-naftoat'ı verdi. Bu bileşiğin CuI katalizörlüğünde NaOMe ile reaksiyonu akabinde NaOH ile ester hidrolizi 5-metoksinaftalin-2-karboksilik asiti verdi. Bu bileşiğinin sıvı amonyak içerisinde metalik Na ile Birch indirgenmesi sonucunda asit 5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin-2-karboksilik asiti verdi. Bunun da difenil fosforil azid ile Curtius reaksiyonu ve karışımın benzil alkol ile reaksiyonu karbamat 5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin-2-benziloksikarbamatı verdi. Karbamatın Pd-C katalizörlüğünde hidrojenolizi sonucunda 2-amino-5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin hidrojen klorür tuzu halinde elde edildi.Anahtar Kelimeler: ADTN, dopamin, serotonin, melatonin, 2-amino-5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin