Norbornen ve Türevlerinin Değişik Sıcaklıklarda Brominasyonu: Polibromlu Norbornan ve Norbornenlerin Sentezi
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Ortaöğretim Fen ve Matematik Alanları Eğitimi - Anabilim Dalı, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2005
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Demet DEMİRCİ GÜLTEKİN
Danışman: Yavuz Taşkesenligil
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:ÖZET Doktora Tezi NORBORNEN VE TÜREVLERİNİN DEĞİŞİK SICAKLIKLARDA BROMİNASYONU: POLİBROMLU NORBORNAN VE NORBORNENLERİN SENTEZİ Demet DEMİRCİ GÜLTEKİN Atatürk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Prof. Dr. Yavuz TAŞKESENLİGİL Bu çalışmada, norbornen (1) ve türevlerinin (70, 71) değişik şartlarda moleküler bromla reaksiyonları ve daha ileri polibrom türevlerine dönüştürülmesi amaçlandı. Br 71 / Norbornenin (1) karbon tetraklorürün kaynama sıcaklığındaki (77 °C) brominasyonundan, normal ve düzenlenmiş yapıda beş tane izomerik dibromür (2-4, 7 ve 8) elde edildi. Kloroform içerisinde -20 °C de yapılan brominasyonda, yüksek oranda oluşan 2-ero-7-jy«-dibromnorbornan (7) dehidrobrominasyona uğratılarak jy«-7-bromnorbornene (70) dönüştürüldü. Bu bileşiğin (70) yüksek sıcaklık brominasyonundan (CCL,, 77 °C) yalnızca normal katılma ürünleri (78-80) oluşurken, düşük sıcaklıkta (CCU, -20 °C) bu ürünlere (78-80) ilaveten yüksek oranda nortrisiklanik dibromür (82) ve düzenlenmiş yapıda tribromürün (81) oluştuğu tespit edildi. İzomerik tribromürlerin (78-80) dehidrobrominasyonu yüksek bir verimle dibrom alken 71'i verdi. Dibrom alkenin (71) gerek düşük (-20 °C) gerekse yüksek sıcaklıkta (77 °C) yapılan ileri brominasyonu, kantitatife yakın verimlerle yalnızca erfo-tetrabromürün (88) oluşumu ile sonuçlandı. Tetrabromür 88 potasyum tert-bütoksit ile etkileştirilerek tribrom alkene (89) dönüştürüldü. Bütün reaksiyonlarda, elde edilen bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışıldı. Yeni bileşiklerin yapılan, ayrıntılı spektroskopik incelemeler ve kimyasal transformasyonlarla aydınlatıldı. ^Br.Br ^Br ^Br Br &? Jtf âf JŞC &c* Br Br 78-80 81 82 88 89 2005, 86 sayfa Anahtar kelimeler: Norbornen, Wagner-Meerwein düzenlenmesi, düşük sıcaklık brominasyonu, yüksek sıcaklık brominasyonu