Sekiz Üyeli Halka İçeren Diaminosiklitol ve Türevlerinin Sentezleri için Geliştirilen Alternatif Yöntemler
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2014
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Ayşe KİLİÇ
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Emine SALAMCI
Özet:cis,cis-1,3-Siklooktadien ve cis,cis-1,5-Siklooktadien bileşiklerinden çıkılarak sekiz üyeli halka içeren amino-, halosiklitol ve türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Bu çalışmanın birinci kısmında, cis,cis-1,3-siklooktadienin fotooksijenasyonu ile anahtar bileşik siklookten endoperoksit elde edildi. Sentezlenen siklookten endoperoksitin çeşitli kimyasal reaksiyonları sonucunda aminosiklooktantriol, diolaziridin, (1,2/3,4)-3,4-diaminosiklooktandiol, (1,4/2,3)-1,4-diaminosiklooktandiol, (1,4/2,3)-2,3-diaminosiklooktan ve (1/2,3,8)-3,8-diamino-2-klorosiklooktanol bileşikleri yüksek verimle ve stereospesifik olarak sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, cis,cis-1,5-siklooktadienin brominasyonundan elde edilen dibromun m-CPBA ile oksidasyonundan ilgili dibrom-epoksit sentezlendi. Dibrom-epoksit bileşiğindeki bromların eliminasyonu ile elde edilen epoksi-dien bileşiği fotooksijenasyona tabi tutuldu. Tek ürün olarak oluşan epoksi-endoperoksitin tiyoüre ile muamelesinden ilgili epoksi-diol elde edildi. Epoksi-diolün NaN3 ile tepkimesinden sonra azidotriol ve ardından azidotriolün indirgenmesi sonucunda da (1,4,6/3)-4-aminosiklooktantriol sentezlendi. Anahtar Kelimeler: Siklitol, endoperoksit, aminosiklooktantriol, diaminosiklooktandiol, diaminohaloalkol, diolaziridin, diazidepoksit, sentez.