6-Aminosiklooktantriol, 2-Amino-6-Halosiklooktandiol, 3,4-Dihidroksisiklooktan Karboksilik Asit ve Türevlerinin Sentezi

İlknur POLAT

6-Aminosiklooktantriol, 2-Amino-6-Halosiklooktandiol, 3,4-Dihidroksisiklooktan Karboksilik Asit ve Türevlerinin Sentezi

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2017

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: İlknur POLAT

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Emine SALAMCI

Özet:

cis,cis-1,5- ve 1,3-Siklooktadienden çıkılarak sekiz üyeli halka içeren halo-, aminosiklitol ve β-amino asit siklitol türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Bu sentezde, cis,cis-1,5-siklooktadienin kontrollü epoksidasyonu ile çıkış bileşiği siklookten monepoksit elde edildi. Siklookten monoepoksitin çeşitli kimyasal reaksiyonları sonucunda literatürde henüz bilinmeyen 6-asetoksi-2-azido-5-klorsiklooktil 4-nitrobenzoat, 2-azido-6-klorsiklooktan-1,5-diil bis(4-nitrobenzoat) bileşikleri sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, cis,cis-1,3-siklooktadiene klorsülfonil izosiyanat (CSI) katılması sonucu hazırlanan bisiklik-laktamın, metanolde HCl(g) ile tepkimesinden amino asit ester tuzuna dönüştürüldü. Bu ester tuzunun di-tert-bütil dikarbonat (Boc2O) ile muamelesinden N-Boc esteri elde edildi. N-Boc esterin OsO4/NMO ile oksidasyonunun ardından oluşan N-Boc ester diol bileşiği, hidroliz edilerek henüz bilinmeyen 3,4-dihidroksisiklooktankarboksilik asit molekülü tek ürün olarak sentezlendi. N-Boc esterin m-CPBA ile epoksidasyonu sonucu elde edilen N-Boc ester epoksit bileşiğindeki epoksit halkasının açılması, çeşitli reaktiflerle gerçekleştirildi. Bu reaksiyonların sonucunda elde edilen moleküllerden biri olan metil (1S*,6S*,7S*,10S*)-6-hidroksi-9-okso-8-oksabisiklo[5.2.1]dekan-10-il)karbamatın yapısı X-Ray analizi ile belirlendi.