Doğal ürün diarilheptanoid 1-(4''-metoksifenil)-7-(4'-hidroksifenil)-(E)-hept-2-en' in Z-izomerinin sentezi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2013
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: SALİH TUNCAY
Danışman: Hasan Seçen
Özet:Doğal ürünlerin özel ve yaygın bir sınıfını olu?turan diarilheptanoidler, 1 ve 7 numaralı karbonlarında aril grupları içeren aril-C7-aril yapısındaki bile?ikler olup, ?imdiye kadar doğadan 400?ün üstünde diariheptanoid bile?iği izole edilmi?tir. Yakın zamanda tropikal bir bitki olanZingiberaceae familyasına ait Pleuranthodium racemigerum türünün toprak altı kısımlarından, biyoaktivite yönlendirmeli fraksiyonlama tekniği ile izole edilen, yeni bir doğal ürün diarilheptanoid 1-(4??-metoksifenil)-7-(4?-hidroksifenil)-(E)-hept-2-en bile?iğinin oldukça iyi bir antienflamatuar ve be? farklı kanser hücresine kar?ı orta düzeyde sitotoksik aktivite gösterdiği bilinmektedir. Bile?ik, doğal ürün lineer diarilheptanoidler içinde nonkonjuge olefin (1,7-diaril-3-hepten) yapısına sahip ilk ve tek doğal üründür. Bu çalı?mada, diarilheptanoid yapısında 1-(4??-metoksifenil)-7-(4?-hidroksifenil)-(Z)-hept-2-en ve sentetik türevi olan diarilheptanoid 1-(4?-metoksifenil)-7-(4??-metoksifenil)-(Z)-hept-2-en bile?iklerininstereospesifik olarak ilk toplam sentezleri gerçekle?tirildi. Bu iki diarilheptanoid 5+2 ekleme stratejisi ile yakınsak bir yöntemle sentezlendi. Bu amaçla, uygun bütün parçalar gerekli koruyucu grupla birlikte bağımsız olarak sentezlendi ve bu parçalar ilgili diarilheptanoid bile?iklerini olu?turmak üzere Wittig kondenzasyona tabi tutuldu. Anahtar Kelimeler: Diarilheptanoid, Wittig reaksiyonu, Antienflamatuar, Sitotoksik