Claisen Düzenlenmesi İle 2-Siyanosikloheptanon'un Enantiyoselektif Alkilasyonu


Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Ortaöğretim Fen ve Matematik Alanları Eğitimi - Anabilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2013

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Yakup GÜNEŞ

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Yavuz Taşkesenligil

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Klasik bir reaksiyon olan ?Claisen Düzenlenmesi? önemli bir C-C bağı oluşturma metodudur. Claisen düzenlenmesinin en önemli özelliği, kiral alkol kullanılarak hazırlanan allil vinil eter sisteminin ısıtılmasıyla, mevcut kiralitenin yeni moleküle transfer edilmesidir. Claisen düzenlenmesinin bu özelliğinden yararlanarak yapılan bu çalışmada, yedi üyeli kiral siklik oksonitrillerin alkilasyonu için yeni bir yöntem geliştirildi. Çalışmada ilk olarak oksonitriller ve katılma-eliminasyon reaksiyonu verebilecek türevleri sentezlendi. Daha sonra ??? -doymamış sübstitüe nitriller, allil alkoksit nükleofiller ile etkileştirilerek ilgili allil vinil eter bileşiklerine dönüştürüldü. İlk önce rasemik alkollerle denemeler yapılarak, reaksiyon şartlarının optimizasyonu ve yapı karekterizasyonu gerçekleştirildi. Enantiyoselektif olarak kuaterner merkez oluşumu için rasemik çıkış bileşiklerinin yerine enantiyosaf alkoller kullanıldı. Elde edilen kuaterner yapıdaki düzenlenme ürünlerinin enantiyosaflığı ozonoliz reaksiyonu sonrası GC-MS kullanılarak belirlendi.Anahtar Kelimeler: Kuaterner Merkez, Enantiyoselektivite, Alkilasyon, Claisen Düzenlenmesi, Siklik Oksonitriller, Allil Vinil Eterler