Kamfor Temelli Kiral Fosforik Asitler: Sentez ve Asimetrik Uygulamaları

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2020

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Aslıhan Alpağut

Danışman: Hamdullah Kılıç

Özet:

Amaç: Yüksek lisans tezi olarak sunulan bu çalışmada (R)-kamfordan çıkılarak kamfor tabanlı kiral fosforik asitlerin sentezlenmesi ve heteroaromatik bileşiklerin asimetrik Friedel-Crafts alkilasyon tepkimelerinde organokatalizör olarak test edilmesi amaçlanmıştır. Yöntem: Çalışmada ilk olarak (R)-kamfordan çıkılarak kamfor tabanlı kiral fosforik asitler sentezlenmiştir. Daha sonra sentezlenen bu bileşikler heteroaromatik bileşiklerin asimetrik Friedel-Crafts alkilasyon tepkimelerinde organokatalizör olarak test edilmiştir. Bulgular: Yapılan çalışmalar sonucunda elde edilen verilere göre, sentezlenen kiral fosforik asitlerin katalitik etkiye sahip oldukları, ancak enantiyoseçicilik performanslarının çok düşük olduğu belirlendi. Sonuç: Sentezlenen komfor tabanlı kiral fosforik asitlerin enantiyoseçicilik performanslarının düşük olması moleküllerin hacimli asimetrik çevreye sahip olmamaları ile açıklandı. Bu hipoteze dayanılarak daha hacimli kiral fosforik asitlerin tasarımı yapıldı. Ancak, tasarlanan kiral fosforik asitlerin sentezi başarısızlıkla sonuçlandı.