1,7-diaril-1,4,6-heptatrien-3-on yapılı diarilheptanoid bileşiklerinin sentezi

---

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2023

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: ASLI ERDOĞAN KARAOĞLU

Danışman: Hasan Seçen

Özet:

Amaç: Diarilheptanoidler, aril-C7-aril yapısına sahip bileşikler olup doğal ürünlerin özel bir sınıfını oluştururlar. Doğal diarilheptanoidler arasında en yaygın olarak bilineni kurkumin olduğu için diarilheptanoid bileşiklerine kurkuminoidler de denir. Çeşitli farmakolojik özellikleri ve biyolojik etkileri nedeniyle kurkumin ve kurkuminoidler üzerinde yoğun araştırmalar yapılmaktadır. Yüksek düzeyde ve geniş spektrumlu biyoaktivite gösteren bazı doğal kurkuminoid bileşikleri 1,7-diaril-1,4,6-heptatrien-3-on yapısına sahiptir. Bu tez çalışması, (1E,4E,6E)-1,7-diarilhepta-1,4,6-trien-3-on yapılı diarilheptanoidlerin hazırlanması için yeni ve verimli bir sentez yöntem geliştirmeyi amaçlamıştır. Yöntem: Bu çalışma kapsamında, (6+1) stratejisine dayalı yeni ve iki adımlı bir sentez yöntemi geliştirildi ve bu yöntemle 1,7-diaril-1,4,6-heptatrien-3-on zincirine sahip diarilheptanoid bileşiklerinin etkin bir şekilde sentezi gerçekleştirildi. Bulgular: Sinnemaldehit ve 4-metoksi sinnemaldehitin asetonla kondenzasyonu ile iki farklı çıkış bileşiği 6 karbon içeren (3E,5E)-6-fenilhekza-3,5-dien-2-on ve (3E,5E)-6-(4-metoksifenil)hekza-3,5-dien-2-on hazırlandı. Bu bileşiklerin her biri değişik benzaldehit türevleriyle Claisen-Schimdt kondenzasyonuna tabi tutularak ilgili diarilheptanoid bileşikleri verimli bir şekilde sentezlendi. Sonuç: Uygulanan yöntemle toplam 20 Diarilheptanoid bileşiği sentezlendi ve bileşiklerin yapıları 1H NMR,13C NMR ve HRMS ile aydınlatıldı.