Sodyum Bromür-Sodyum Perborat Karışımı Kullanılarak Bazı Bisiklik ve Siklik Alkenlerin Yüksek Sıcaklık Brominasyonu

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Ortaöğretim Fen ve Matematik Alanları Eğitimi - Anabilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2000

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Erdal ŞENOCAK

Danışman: Yavuz Taşkesenligil

Özet:

ÖZET Sodyum bromür-sodyum perborat karışımı kullanılarak benzonorbornadien (1), siklohekzen (23), 1,4-dihidronaftalin (24) ve siklooktenin (25) glasial asetik asit içerisinde yüksek sıcaklıkta brominasyonu incelendi. Benzonorbornadienin (1) oda sıcaklığında sodyum bromür-sodyum perborat karışımı ile reaksiyonundan düzenlenme ürünü 2 tek ürün olarak oluştu. 90 °C de yapılan reaksiyondan, düzenlenme ürününe (2) ilaveten üç tane solvoliz ürünü (28, 29, 30) elde edildi. + / NaBO,.4H20,NaBr,. İl - - *. // 1/ HOAc, rt ' NaB03.4H20,NaBr HOAc, 90 °C + // OAc + / OAc 29 30 Sodyum bromür-sodyum perborat reaktifi ile yüksek sıcaklıkta bromlamanın, iyonik mekanizma üzerinden yürüdüğü ileri sürüldü. Bu durum çözücünün (asetik asit) polar oluşuna bağlandı. 2, 28 ve 29 ürünlerinin oluşumundan, bromonyum iyonu 5'in düzenlenmesinden oluşan katyon (31) sorumlu tutuldu. Ayrıca, yapıdaki hidroksil ve asetoksil grublarının kaynağı ve bu grubların seçici olarak 9-karbonuna exo 11- karbonuna anti yönden bağlanma nedenleri tartışıldı. Siklohekzen (23) ve 1,4-dihidronaftalinin (24) sodyum bromür-sodyum perborat reaktifi ile oda sıcaklığında ki brominasyonundan yalnızca ilgili trans dibromürler (40, 45) elde- edildi. Yüksek sıcaklıkta ürün dağılımının farklı olduğu ortaya konuldu.