Bazı diarilheptanoidlerin toplam sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

ŞEMSİ BETÜL DEMİR

Bazı diarilheptanoidlerin toplam sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2016

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: ŞEMSİ BETÜL DEMİR

Danışman: Hasan Seçen

Özet:

Diarilheptanoid yapılı (E)-1,7-difenilhept-5-en-3-on (46), (S, 4E, 6E)-1,7-difenilhept-4,6-dien-3-ol ((S)-47) ve (R, 4E, 6E)-1,7-difenilhept-4,6-dien-3-ol ((R)-47) bileşiklerinin ilk toplam sentezleri gerçekleştirildi. Alnuston (1,7-difenilheptan-4,6-dien-3-on (11)) bileşiğinin Birch indirgenmesiyle 46 bileşiğinin sentezi gerçekleştirildi. Alnuston (11)'in (R) ve (S) -2-metil-oksazaborolidin katalizörlüğünde BH3.SMe2 ile indirgenmesi ile (R)-47 ve (S)-47 bileşikleri > %90 enantiyomerik zenginleşme ile elde edildi. Diarilheptanoid 46 bileşiğinin BT-20, DU-145, SK-MEL-128 ve A549 kanser hücre hatlarına karşı orta düzeyde sitotoksik aktivite gösterdiği belirlendi. Diarilheptanoidler 46, (R)-47 ve (S)-47 bileşiklerinin Helicobacter pylori'nin de içinde olduğu yedi farklı mikroorganizmaya karşı orta düzeyde antimikrobiyal aktiviteye sahip oldukları belirlendi.