DÜZLEMSEL KİRAL [2.2]PARASİKLOFAN TEMELLİ PYBOX TİPİ LİGANDLARIN SENTEZİ VE ASİMETRİK MUKAİYAMA ALDOL REAKSİYONUNDA UYGULAMALARI

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2018

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Özge Türbedaroğlu

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Murat ÇAKICI

Özet:

Asimetrik sentezlerde düzlemsel kiral ligandlar önemli yer tutmaktadır. Son zamanlarda, düzlemsel kiral bileşikler ailesinin bir üyesi olan [2.2]parasiklofanlar ve bunların uygulamaları, asimetrik sentez alanında oldukça fazla dikkat çekmektedir. Sunulan bu tez çalışmasının amacı, asimetrik sentez alanında kullanılacak yeni bir tip bisoksazolin temelli düzlemsel kiral parasiklofan ligandlarını sentezlemektir. Ayrıca, bu yeni ligandların katalitik performansı ve seçicilik üzerindeki düzlemsel kiralitenin rolü asimetrik Mukaiyama aldol reaksiyonunda test edilmiştir Bisoksazolin ligandlarının birçok sentez yöntemi olmakla birlikte en yaygın olanı amino alkollerden eldesidir. Bu amaçla, optikçe saf düzlemsel kiral özellikteki orto ve pseudo-geminal türevlendirilmiş aromatik amino alkol türevlerinden, ilk kez [2.2]parasiklofan birimleri taşıyan kiral bisbenzoksazol ligandlarının sentez çalışmaları gerçekleştirilmiştir. Pseudo-geminal hidroksi amin yapısı içeren bisbenzoksazol yapısındaki kiral ligandların sentezi tüm çabalarımıza rağmen başarıya ulaşamamıştır. Ancak, orto-sübstitüye düzlemsel kiral hidroksi amin türevinden kiral bisbenzoksazol ligandlarının her iki enantiyomeri başarılı bir şekilde sentezlenmiştir. Ayrıca, düzlemsel kiral bisbenzoksazol ligandların, aldehit veya ketonlar ile silil enol eterler arasında gerçekleştirilen asimetrik Mukaiyama aldol reaksiyonu ile katalitik etkinlikleri de araştırılmıştır.