2-sikloalken-cis 1,4-diollerin HN3 ile mitsunobu reaksiyonları


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 1998

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: ÇAĞRI ÖZALP

Danışman: Hasan Seçen

Özet:

ÖZET 2-Siklopenten-cis-l,4-diol (68), 2-Siklohekzen-cis-l,4-diol (69) ve 2-siklohepten~cis-l,4- diol (70)'in azidoik asitle verdiği Mitsunobu reaksiyonları incelendi. 68'in Mitsunobu reaksiyonu tek ürün olarak cis-3,5-diazido-siklopenten (71)'i verdi. 69'un Mitsunobu reaksiyonu cis-3,6-diazido-siklohekzen (72) ve cis-3,4-diazido-siklohekzen (94)'ün izomerik kanşımını oluşturdu. 69'a Benzer şekilde 70'in reaksiyonu da cis-3,7-diazido- siklohepten (73) ve 3,4-diazido-siklohepten (96)'nın izomerik karışımını oluşturdu. Çok çeşitli şartlar denenmesine rağmen 3-Asetil-2(3H)-oksazolon (43)'ün furanla Diels- Alder katılma reaksiyonu gerçekleşmedi. AMI teorik hesaplamaları 43'ün LUMO'su ile l'in HOMO'su arasmda 9.22 eV'luk oldukça büyük bir enerji farkı olduğunu gösterdi.