1,3- ve 1,5-Siklooktadienden Çıkarak Aminosiklooktantriol ve Türevlerinin Sentezi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2014
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Ufuk Nusret KARAVAİZOĞLU
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Emine SALAMCI
Özet:cis,cis-1,3-Siklooktandienin fotooksijenasyonunu müteakip m-CPBA epoksidasyonuyla oluşan epoksiperoksitin hidrojenasyonu sonucu anahtar bileşik epoksidiol elde edildi. Epoksidiol'ün çeşitli kimyasal reaksiyonları ile hedeflenen (1,2,4/3)-3-aminosiklooktan-1,2,4-triol, (1,2,4/3)-3-bromosiklooktan-1,2,4-triol ve (1,2,3,4)-siklooktantetrol stereospesifik olarak sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, 1,3-siklooktadien'in m-CPBA ve akabinde NaN3 ile reaksiyonuyla ilgili azidoalkol elde edildi. Azidoalkolün epoksidasyonuyla oluşan anahtar bileşik azidoalkolepoksitin çeşitli kimyasal transformasyonları sonucu epoksi-2-aminosiklooktanol, (1,3,6/2)-2-aminosiklooktan-1,3,6-triol, (1,3/2,4)-2-amino-4-klorosiklooktan-1,3-diol ve düzenlenme ürünü amino-eter yüksek verimlerle sentezlendi. Çalışmanın üçüncü kısmında ise, 1,5-siklooktadienin epoksidasyonunun ardından NaN3 ile reaksiyonuyla ilgili azidoalkol elde edildi. Azidoalkolün MsCl ile mezilasyonu sonucu anahtar bileşik diazid sentezlendi. Diazidin OsO4/NMO oksidasyonu sonucu (1,2/5,6)-5,6-diaminosiklooktan-1,2-diol, yine diazidin m-CPBA ile epoksidasyonu ve ardından oluşan epoksitin asidik hidroliziyle de (2,5,6/1)-5,6-diaminosiklooktan-1,2-diol tek ürün olarak elde edildi. Anahtar Kelimeler: Siklitol, aminosiklitol, aminosiklooktantriol, halosiklitol, azidoalkol, epoksisiklitol, endoperoksit