Yeni fenopikolinik asit türevlerinin sentezi


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2005

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: SERPİL AKKUŞ

Danışman: Hasan Seçen

Özet:

ÖZET Yüksek Lisans Tezi YENİ FENOPİKOLÎNİK ASİT TÜREVLERİNİN SENTEZİ Serpil AKKUŞ Atatürk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilimdalı Danışman: Prof. Dr. Hasan SEÇEN Pikolinik asit vücuttaki krom, çinko, mangenez, bakır, demir ve molibden gibi elementleri şelatlaştıncı bir bileşik olarak rol oynar. Aynı zamanda pikolinik asit türevlerinin antihipertansif (tansiyon düşürücü), insektisit (böcek öldürücü) ve herbisit (bitki öldürücü) özellikleri de bildirilmiştir. Bu çalışmada, doğal bir antiinsektan madde olan Vertilecanin A, [5-(hidroksi fenil)- metil pikolinik asit] sübstitüe fenil türevleri, nikotinik asitten çıkılarak dört adımda sentezlendi. İlk sentezde nikotinik asit, ilk önce SOCİ2 ve ardından anisol ile muamele edilerek (4-metoksi-fenil)-piridin-3-il-metanon'a dönüştürüldü. (4-Metoksi-fenil)-piridin-3-il- metanon'un FeS04.7H20, t-BuOOF£ ve dimetil formamid ile reaksiyonu 5-(4-metoksi- benzoil) pikolin amid bileşiğini verdi. 5-(4-Metoksi-benzoil)-pikolin amid TİCI4 katalizörlüğünde hidrolizi, 5-(4-metoksi-benzoil)-pikoîinik asidi verdi. 5-(4-metoksi- benzoil)-piridin-2-karboksilik asidin NaBFLj ile indirgenmesi sonucunda 5-[hidroksi-(4- metoksi-fenil)-metil] pikolinik asit elde edildi. Aynı reaksiyon serisi îoluen kullanılarak yapıldığında sırasıyla piridin-3-il-p-tolil- metanon, 5-(4-metil-benzoil) pikolinamid, 5-(4-methil-benzoil) pikolinik asit, 5- (hidroksi-p-tolil-metil) pikolinik asit sentezlendi. 2005, 61 sayfa