Diarilheptanoid yapılı altı biyolojik aktif doğal ürünün toplam sentezi


Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2015

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: HATİCE SEÇİNTİ

Danışman: Hasan Seçen

Özet:

Diarilheptanoid yapısında beş doğal ürün; (E)-7-(3,4-dihidroksi-5-metoksifenil)-1-fenilhept-4-en-3-on (74), (E)-7-(4-hidroksifenil)-1-fenilhept-4-en-3-on (80), (E)-7-(3,4-dihidroksifenil)-1-(4-hidroksifenil)hept-4-en-3-on (81), 2-benzil-5-fenetilfuran (83) ve 2-(4-hidroksi-3-metoksibenzil)-5-fenetilfuran (84) bileşiklerinin ilk toplam sentezleri gerçekleştirildi. Ayrıca (E)-1,7-difenihept-4-en-3-on (82)'nin alternatif toplam sentezi gerçekleştirildi. Bu altı diarilheptanoidin toplam sentezi yakınsak yönteme dayandırıldı. Bu amaçla, uygun bütün parçalar gerekli koruyucu gruplarla birlikte bağımsız olarak sentezlendi ve bu parçalar ilgili diarilheptanoid bileşiğini oluşturmak üzere birleştirildi. Sentetik yaklaşımda yöntem olarak Wittig reaksiyonu, alkilasyon ve Friedel-Crafts açilleme reaksiyonları kullanıldı. Toplam sentezi gerçekleştirilen diarilheptanoidler arasında doğal ürün 80, 81 ve 82 bileşiklerinin özellikle BT-20 hücre hatlarına karşı güçlü ve seçici sitotoksik aktivite gösterdiği belirlendi.