Bazı polisiklitol türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2011

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Neslihan Balcı

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Süleyman GÖKSU

Özet:

Poliollerinbiyolojik öneminden dolayı, bu tez kapsamında bazı yeni polioltürevlerinin sentezi gerçekleştirildi.İndan-2-ol'ün Birch indirgenmesi akabinde indirgenme ürününün sırasıylaAcCl ile asetatlanması ve OsO4?NMO ile yükseltgenmesi iki tane izomerikasetoksi tetrol karışımını verdi. Bu karışımın asetatlanması ve sonuçürününün kromotografik ayırma ve kristallendirme işlemleri yeni pentoltürevleri olan (2r,3aR,5R,6S,7aS)-octahidro-1H-inden-2,3a,5,6,7a-pentailpentaasetat ve(2r,3aR,5S,6R,7aS)-octahidro-1H-inden-2,3a,5,6,7a-pentail pentaacetat'ıverdi.Ayrıca, naftakinon ve 1-asetoksibutadienin silklo katılma reaksiyonusonucunda ilgili katılma ürünü sentezlendi. Bu bileşiğin NaBH4 ileindirgenmesi akabinde indirgenme ürününün AcCl ile asetatlanmasıtriasetat türevini verdi. Bu bileşiğin OsO4?NMO ile yükseltgenmesi vepiridin varlığında Ac2O ile asetatlanması pentaasetat türevini verdi.Pentaasetat'ın MeOH içerisinde K2CO3 ile hidroliz edilmesiyle(1S,2S,3S,9R,10S)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroanthracene-1,2,3,9,10-pentaolsentezlendi. Sentezlenen bütün bileşiklerin yapıları spektroskobikyöntemlerle aydınlatıldı.