Sekiz Üyeli Halka İçeren Bazi Siklitollerin Sentezi: Amino- ve Halosiklitoller
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2014
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Yunus ZOZİK
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Emine SALAMCI
Özet:cis,cis-1,3-Siklooktadienden çıkılarak sekiz üyeli halka içeren amino- ve halosiklitollerin kısa ve etkin sentezi gercekleştirildi. Bu sentezde, cis,cis-1,3-siklooktadienin fotooksijenasyonu ile anahtar bileşik siklookten endoperoksit elde edildi. Sentezlenen siklookten endoperoksitin çeşitli kimyasal transformasyonları sonucunda (1,3,4/2)-3-aminosiklooktantriol, (1,4/2,3)-3-aminosiklooktantriol, (1,3,4/2)-3-bromosiklooktantriol ve (1,3,4/2)-3-klorosiklooktantriol bileşikleri yüksek verimle ve stereospesifik olarak sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, cis,cis-1,3-siklooktadienin m-CPBA ile epoksidasyonundan elde edilen epoksitin NaN3 ile muamelesinden ilgili azidoalkol elde edildi. Azidoalkolün mezilasyonu sonucu elde edilen mezil ürününün NaN3 ile tepkimesinden sonra oksidasyon gerçekleştirildi. Bu reaksiyonların birleşimi sonucunda (1,2/3,4)-3,4-diaminosiklooktandiol, (1,4/2,3)-1,4-diaminosiklooktandiol ve (1,2,3,4)-3,4-diaminosiklooktandiol bileşikleri sentezlendi. Siklookten epoksitin OsO4/NMO oksidasyonu ilgili epoksidiolü verdi. Epoksidioldeki epoksit halkasının HCl(g)-MeOH ile açılmasını müteakip hidroksil gruplarının asetilizasyonu sonucunda bir karışım elde edildi. Karışım kolon kramotografisi ile saflaştırılarak (1,2,4/3)-4-kloro- ve (1,2,3/4)-3-klorosiklooktantriasetat bileşikleri elde edildi. Ardından asetat grupları uzaklaştırılarak (1,2,4/3)-4-klorosikloktantriol ve (1,2,3/4)-3-klorosiklooktantriol molekülleri sentezlendi. Siklookten endoperoksitten çıkılarak bromosiklitol türevlerinin sentezleri de gerçekleştirildi. Anahtar Kelimeler: Siklitol, karbosiklik, endoperoksit, aminosiklooktantriol, diaminosiklooktandiol, halosiklooktantriol, epoksisiklooktandiol, sentez.