1-Aril-3-Piperidino-1-Propanon Hidroklorür Kimyasal Yapısına Sahip Bileşiklerin Mikrodalga Ve Konvansiyonel Yöntem İle Sentezi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Atatürk Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Eczacılık Anabilim Dalları Bilimsel Hazırlık Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2011
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Alkan DEMİRTAŞ
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Halise İnci GÜL
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu tez kapsamında 1-aril-3-piperidino-1-propanon hidroklorür genel yapısına sahip 9 adet bileşiğin sentezi; hem mikrodalga yöntemi ile (keton, paraformaldehit ve piperidin hidroklorür sırasıyla 1:1.2:1 mol oranlarında alınarak, asetik asitte, 70 Watt'ta, 120°C'ta, değişik sürelerde ısıtılarak) hem de konvansiyonel yöntemle iki farklı metotla (keton, paraformaldehit ve piperidin hidroklorür sırasıyla 1:1.2:1 mol oranlarında alınarak, asetik asitte, 120°C'ta, değişik sürelerde ısıtılarak ve aynı mol oranlarında, hidroklorik asitle (%37) asitlendirilmiş pH'ı 5 olan etanolde, 100oC'ta ısıtılarak) gerçekleştirilmiştir. Reaksiyonlar ince tabaka kromatografisi ile izlenmiştir. Bileşiklerin kimyasal yapıları 1H NMR spektrumu alınarak doğrulanmıştır. Bileşik 1'in ayrıca 13C NMR spektrumu örnek 13C NMR olarak alınmıştır.Mannich bazları sitotoksik ve antikanser etkiler başta olmak üzere geniş bir biyoaktivite spektrumuna sahiptir. Bu çalışmanın amacı söz konusu Mannich bazlarının sentezinde konvansiyonel yöntem ile mikrodalga yönteminden hangisinin reaksiyonların verimi ve süresi açısından avantajlı olduğunu karşılaştırarak belirlemek, literatürdeki sınırlı sayıdaki mikrodalga yöntemi ile sentezlenen Mannich bazlarına katkı sağlamak ve ileriki sentez çalışmalarında izlenebilecek en uygun sentetik yöntemi belirlemektir.Bileşiklerin sentezinde kullanılan iki yöntem olan mikrodalga yöntemi ve konvansiyonel yöntem, sentez yöntemlerinin söz konusu bileşiklerin eldesinde reaksiyon süre ve verimine etkisi açısından karşılaştırıldığında:Mikrodalga yönteminde reaksiyon süreleri çözücü olarak asetik asit kullanılan konvansiyonel yönteme kıyasla belirgin bir şekilde azalırken (1 (3.2 kez), 2 (11.2 kez), 3 (7.9 kez), 4 (8.6 kez), 5 (9 kez), 6 (4.3 kez), 7 (7.3 kez), 8 (14.6 kez), 9 (4.5 kez)); reaksiyon verimleri bazı bileşiklerde (4 (1.4 kez) ve 6 (3.5 kez)) artmıştır.Mikrodalga yönteminde reaksiyon süreleri çözücü olarak asitlendirilmiş etanol kullanılan konvansiyonel yönteme kıyasla yine belirgin bir şekilde azalırken (1 (12.4 kez), 2 (23.9 kez), 3 (10.3 kez), 4 (11.5 kez), 6 (6 kez), 7 (9.8 kez), 8 (11.4 kez)); reaksiyon verimleri bazı bileşiklerde (1 (1.3 kez), 3 (2 kez), 4 (1.5 kez) ve 8 (1.3 kez)) artmıştır.Denenen iki konvansiyonel yöntem aralarında karşılaştırıldığında, reaksiyon süreleri çözücü olarak asetik asit kullanılan konvansiyonel yöntemde çözücü olarak asitlendirilmiş etanol kullanılana göre bazı bileşiklerde (1 (3.9 kez), 2 (2.1 kez), 3 (1.3 kez), 4 (1.3 kez), 6 (1.4 kez), 7 (1.3 kez)) azalmıştır. Reaksiyon verimleri ise asetik asitli reaksiyon koşullarında asitlendirilmiş etanol koşullarına kıyasla bileşik 1, 2, 3, 7, 8 için (1 (2.7 kez), 2 (1.4 kez), 3 (2 kez), 7 (1.5 kez) ve 8 (1.5 kez)) artmıştır.Bu çalışmadan elde edilen bilgiler ışığında ileriki çalışmalar için, Mannich bazlarının sentezinde mikrodalga yöntemi özellikle reaksiyon süreleri açısından göz önünde bulundurulabilir bir metot olarak görünmektedir. Diğer yandan, reaksiyon verimlerinin süreden daha önemli olduğu durumlarda asetik asitte (bileşiklerin bu ortamda bozunmaması veya istenmeyen reaksiyonlar vermemesi gerekir) ısıtılarak gerçekleştirilen konvansiyonel yöntem, asidik etanollü ortamda gerçekleştirilecek reaksiyonlara tercih edilebilir görünmektedir.Anahtar Kelimeler: Mannich Bazları, Mikrodalga Yöntemi, Konvansiyonel Yöntem, Piperidin, Asetik Asit, Etanol